Comprende el periodo entre el siglo V y el siglo XV. La Edad Media en Carcabuey se caracteriza por la continua llegada de pueblos que ocupan estas tierras y por su condición de tierras fronterizas entre musulmanes y cristianos. Todo parece indicar que este territorio desempeña una función muy importante durante las fases de tensión y durante los conflictos bélicos que se producen. Sin embargo, las fuentes históricas de este periodo son parcas a la hora de mencionar su nombre: ni las fuentes musulmanas ni las cristianas, lo hacen con la frecuencia deseada.
Los cronistas musulmanes solo refieren su nombre cuando, por ejemplo, es el propio emir el que se desplaza a Carcabuey con la intención de apresar a uno de los principales responsables de la insurrección muladí. El rebelde Ben Mastana tiene en el castillo de Carcabuey un refugio seguro desde el que planifica y realiza sus continuos ataques contra la administración cordobesa. La situación de esta fortaleza en el interior de una comarca de difícil acceso explica que sea el propio Abd Allah el encargado de dirigir una operación de castigo que fracasa porque no consigue la captura de su principal enemigo. No obstante, esta importante expedición militar destruye su fortaleza y sirve para pacificar una zona que, a partir de ahora, está más ligada a la administración cordobesa. La existencia del puente de piedra favorece la comunicación y el control de una zona que había estado bastante desconectada y aislada.
El inicio de la presencia cristiana no está claro porque las fuentes históricas únicamente mencionan esta población cuando ha pasado bastante tiempo de su conquista. Solo existe constancia de que Alfonso XI fue su conquistador en el año 1341, sin embargo, no es arriesgado pensar que entro a formar parte del reino castellano con antelación. Es probable que Fernando III cuando conquista de manera precipitada y violenta a la población de Priego, también se hiciese con el control de Carcabuey, aunque nada seguro existe sobre este particular.
Durante el periodo de la reconquista cristiana Carcabuey desempeña la función de plaza fronteriza, condición que marca a sus tierras y a sus habitantes. Cambió de dueños con frecuencia y sus gentes estuvieron siempre prestas para la defensa de unas tierras muy disputadas. En la dura vida de la frontera se forjaron caracteres humanos que han quedado reflejados en la historia. El alcaide de Carcabuey, Nuño Tello, es uno de los mayores ejemplos de lealtad que un vasallo puede tener hacia su señor. La participación tan destacada de esta fortaleza en carios asuntos de enorme calado político fue también motivo para descubrir las más bajas pasiones que acompañaron a los hombres de la época.
Carcabuey tuvo un destacado protagonismo en una época dura y difícil en la que nunca fue desconocido, a pesar del anonimato al que ha sido condenado por los cronistas de la época. Este periodo finaliza con la instauración del señorío de Carcabuey a favor de Ruy Díaz de Berrio. Los señores de Carcabuey no parecen estar muy satisfechos con la donación recibida y venden sus derechos a la Casa de Aguilar.